Giungendo a Pianello del Lario nel novembre 1881, don Guanella trovò una intensa devozione alla Madonna Addolorata.
Nella Madre Addolorata egli trovava l’insegnamento ad accettare la croce con amore e abbandono in Dio, nell’offerta silenziosa della vita di ogni giorno, fidandosi della Provvidenza anche nel momento della prova: «Maria fu addolorata, ma senza apparire o scomposta o sconvolta» (L. Guanella, Vieni meco, III, 342). Uno dei verbi che compare maggiormente negli scritti guanelliani è «compatire», cioè essere partecipi della passione.
Gli fu compagna in questa devozione anche la Beata suor Chiara Bosatta, che trascorreva lunghe ore in preghiera all’Addolorata e le dedicò un suo prezioso ricamo tuttora conservato nel Museo a lei dedicato presso la Casa Santa Maria della Provvidenza di Lora.
Anche nel vicino paese di Dongo ebbe anche talvolta occasione di esercitare il ministero sacerdotale in collaborazione con i padri francescani del Santuario dedicato alla Madonna delle lacrime. La devozione mariana di don Guanella si esprimeva anche con i pellegrinaggi e, tra i numerosi Santuari visitati, non mancarono quelli dedicati all’Addolorata, come quello di Rho. Nell’ottobre 1909 certamente partecipò ai festeggiamenti del venticinquesimo di Messa di don Stefano Piccinelli proprio in occasione della festa dell’Addolorata nella parrocchia di San Bartolomeo a Como (dove era stato parroco l’amico Giovanni Battista Scalabrini), attorno al cinquecentesco simulacro della Madonna con le tradizionali sette spade che le trafiggono il cuore (L. Guanella, Congratulazioni, in LDP, ottobre 1909, 140-141).
Una parrocchia scalabriniana dedicata all’Addolorata, a Chicago, ospitò le sue suore quando si recarono negli Stati Uniti nel 1913 per aprire un’opera in quella terra.
Già nei primi Regolamenti desiderò che la festa dell’Addolorata fosse celebrata nelle sue Case: «Si compiono speciali pratiche nei mesi […] della beata Vergine Addolorata in settembre» (L. Guanella, Regolamento interno di Figli del Sacro Cuore, IV, 1017).
Le pene di Maria gli ricordavano anche le sofferenze del Papa in quei tempi. Ricordava, infatti, che, mentre si trovava a Senigallia, nella casa dove era stato tenuto a balia Pio IX, aveva notato, sopra l’iscrizione commemorativa, «un quadro dell’Addolorata, che rappresenta al vivo i dolori che circondano la persona del sommo gerarca» (L. Guanella, Patriarcalità di Pio IX e Pio X, in LDP, dicembre 1906, 176).
Vivere i dolori della Madre Addolorata è la via della perfezione: «La pietà dell’apostolo Giovanni come fu viva! Viva in seguire Gesù, viva in accompagnare la Vergine desolata, più viva in assistere al Calvario presso alla croce. La strada del Calvario è la via dei cristiani proficienti. Cresciamo nel Signore col tenergli dietro fino al Calvario» (L. Guanella, Il pane dell’anima, II corso, I, 427).